Stars Hollow Lisesi'nden ayrılmadan önce Rory, Dean Forester (Jared Padalecki) ile tanışır. Rory, Dean'den ayrılmak istemediği için neredeyse kendini Chilton'a gitmemeye ikna etti, ancak annesinin yaptığı büyük fedakarlıkları öğrendikten sonra, Chilton'a gitmeye karar verdi.
Rory, Chilton'da başarılı mı?
Lisenin ilk yılını Lane ile birlikte yerel Stars Hollow Lisesi'ne giderek geçirir, ancak Harvard'a kabul edilme şansını artırabilecek prestijli Chilton'a kabul edilir, Rory'nin hayat boyu süren hayali.
Rory, Chilton'a ne zaman katıldı?
Hakkında. Chilton, Rory'nin 1. Sezondan 3. Sezona kadar katıldığı anaokulundan son sınıfa kadar öğrencilere hizmet veren karma bir hazırlık okuludur. Hartford'da bulunur ve katılmak için prestijli bir okuldur, Rory lise ikinci yılında orada devam etti.
Rory Chilton'da kiminle arkadaş olur?
Chilton'da geçirdiği süre boyunca Rory, yakın bir akademik rakibi olan Paris Geller ile bir kan davasına girer. İkisi daha sonra arkadaş olsalar da, ilişkilerinin özelliği, üniversite eğitimlerinde de devam eden bir rekabettir.
Tristan, Rory'den gerçekten hoşlanıyor mu?
Rory ve Tristan'ın hiçbir zaman resmi olarak çıkmadıkları doğru ve Dean ile olan aşkını sürdürdü, ama ya Rory farklı bir karar vermişse? Rory'nin aşk hayatını düşünürken,Tristan ve Dean'i karşılaştırmak ilginç.
