Beşinci Sezonda, Dan hala Blair'e karşı hisler besliyordu. Ancak Blair, Monaco Prensi Louis Grimaldi ile yaklaşan evliliği nedeniyle Dan'e karşı olan tüm romantik duygularını unutmuş görünüyordu. Ancak Blair, Chuck'a karşı hala romantik hisler beslediği için mutlu olmaz.
Blair ve Dan birlikte mi yattı?
Sevgili CW drama operamıza bir aylık aradan sonra, Blair ve Dan nihayet uzun zamandır bekledikleri şeyi yapma şansı buldular - seks yapın. … İkisi sonunda Dan'in Brooklyn çatı katında (klas B) giydiler ve hemen hayal kırıklığı içinde ayrıldılar.
Blair Chuck'ı mı Dan'i mi seviyor?
Blair, Dan'in kalbini biliyor ve Chuck'ı her zaman sevecek olsa da ona âşık olmadığını fark ediyor. Duygularını Dan'e itiraf ediyor ve Blair'in Chuck'ın karanlığında ne kadar uzun süre mahsur kaldığını düşünürsek, ikisinin de yüzündeki saf neşe canlandırıcıydı.
Dan Humphrey gerçekten kimi sevdi?
Bölümün sonunda barışıyorlar. Dan ve Serena sonunda Victor Victrola'daki ilişkilerini tamamlar ve aşık olduklarını anlarlar. Alison Seventeen Candles ile geri döner, bu Dan'i çok üzer.
Blair ve Dan neden ayrıldı?
Önceki önemli ilişkileri (Blair ile Chuck ve Dan, Serena ile), eski sevgililerinin değişkenliği ve kötü davranışları nedeniyle kalpleri kırıldı. Beşinci Sezonda,Dan'in hala Blair'e karşı hisleri vardı.